吲哚

吲哚的 IUPAC 英文名为 Indole，中文通称吲哚，另有别名靛基质、2,3-苯并吡咯（2,3-benzopyrrole）。^{55吲哚browse.library.kiwix.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的分子式为 C₈H₇N，摩尔质量约 117.15 g·mol⁻¹，即由一个苯环与一个含氮五元吡咯环稠合而成的双环芳香杂环化合物。^{55吲哚browse.library.kiwix.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的环系编号规则为：氮原子定为 1 位，沿含氮五元环依次编号 2、3 位，桥头碳为 3a 与 7a，苯环部分依次为 4 至 7 位；因此亲电取代最常发生在 3 位，取代吲哚多以「吲哚-3-某基」命名，例如植物生长素吲哚-3-乙酸。^{55吲哚browse.library.kiwix.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚分子为平面构型，氮原子的孤对电子参与构成芳香 π 体系，因此吲哚不呈碱性，其化学性质与普通胺显著不同。^{55吲哚browse.library.kiwix.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在苯中测得的偶极矩为 2.11 D。^{55吲哚browse.library.kiwix.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的标识符包括 CAS 号 120-72-9、PubChem CID 798、ChemSpider 776、ChEBI 16881、KEGG C00463 与 RTECS NL2450000，SMILES 为 C1(NC=C2)=C2C=CC=C1，InChIKey 为 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYAI。^{55吲哚browse.library.kiwix.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的 pKa 报道值随溶剂而变：在水相/常规报道中约为 16.2，而在 DMSO 中为 21.0；其共轭酸的 pKb 报道为 17.6。^{55吲哚browse.library.kiwix.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的晶体结构在公开化合物数据中被标注为「未知」，即其固相晶体学数据并不像熔点、沸点那样属于常规收录的基础性质。^{55吲哚browse.library.kiwix.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚（分子式 C8H7N，分子量约 117.15，CAS 登记号 120-72-9）在常温常压下为白色结晶固体。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|77Indolewebbook.nist.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的熔点约在 51–54 ℃ 区间，沸点为 253 ℃，密度约 1.22 g/cm³。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的闪点为 107.8 ℃，折射率约 1.681，辛醇-水分配系数 logP 约 2.14，表明其具有中等偏弱的亲脂性。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚可溶于热水；其分子含有一个氢键供体（吡咯环上的 N–H），但氢键受体数为零，拓扑分子极性表面积约 15.8 Ų，整体极性较小。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

计算得到的吲哚摩尔折射率约 38.52、摩尔体积约 101.8 cm³/mol、等张比容（90.2 K）约 270.7、表面张力约 49.8 dyne/cm、极化率约 15.27。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的气相电离能（IE）经 NIST 评估为 7.7602 ± 0.0006 eV，属于较低电离能，反映其 π 电子体系较易失去电子。^{77Indolewebbook.nist.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚具有强烈的粪臭味，扩散力强而持久；但高度稀释后则呈现花香，可作为香料使用——这一浓度依赖的气味双重性是其最显著的感官物理特征。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

关于吲哚熔点的具体数值，不同来源给出的区间略有差异（如 51–54 ℃ 与 52–54 ℃ 等），文献中常以范围而非单一值表述，这属于测量条件与样品纯度差异导致的正常波动，而非实质性争议。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的吡咯环氮原子（1号位）上带有一对孤对电子，使分子呈弱碱性，但其碱性比吡咯本身更弱，共轭酸的 pKa 约为 -2 量级。^{99吲哚120-72-9chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚氮上的氢具有弱酸性，可被氢化钠等强碱去质子化，生成吲哚负离子，该负离子可作为亲核试剂参与后续反应。^{99吲哚120-72-9chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的芳香亲电取代反应优先发生在吡咯环的3位：3位氢比苯环上的氢更活泼，卤化、硝化等反应首先在3位发生，例如与磺酰氯反应可得3-氯吲哚。^{88吲哚的性质、合成、用途等chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|99吲哚120-72-9chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在3位还可发生多种官能团化反应，包括生成格氏试剂、与醛缩合以及曼尼希反应等；与 Vilsmeier 试剂反应则生成吲哚-3-甲醛。^{88吲哚的性质、合成、用途等chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|99吲哚120-72-9chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚杂环上的双键一般不发生加成反应，这是其芳香性的体现；但在催化加氢条件下可被还原为二氢吲哚，深度加氢则得到八氢吲哚。^{88吲哚的性质、合成、用途等chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|99吲哚120-72-9chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在强酸作用下可发生二聚乃至三聚，这是其酸敏性的典型表现，也意味着强酸性条件不利于保持吲哚单体。^{88吲哚的性质、合成、用途等chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚对氧化敏感，可被臭氧或高锰酸钾等氧化剂氧化而发生开环降解；露置空气中或见光时颜色会变红并逐渐树脂化。^{88吲哚的性质、合成、用途等chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|99吲哚120-72-9chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在自然界中广泛分布于多种植物的花朵中，是许多花香的主要来源成分之一。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

自然界中存在多种含色氨酸酶的细菌，能把蛋白质组成单元色氨酸分解为吲哚，大肠杆菌是其中被明确举出的例子。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

人与动物的消化道是自然界中产生吲哚的重要场所，因此粪便等排泄物中含有大量吲哚。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

粪便中除吲哚外还含有其衍生物 3-甲基吲哚（吲哚环上一个碳氢键的氢被甲基取代而成），俗称粪臭素；吲哚与粪臭素共同构成粪便臭味的主要来源。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

关于吲哚在生物体内的生成路径，色氨酸酶途径（微生物把色氨酸直接转化为吲哚）是肠道与粪便吲哚的主要来源；植物中吲哚的生成则涉及不同酶系，二者并不相同，具体植物合成路线在文献中仍有多种报道。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚具有双重嗅觉特征：在极低浓度下呈现明快的花香，在较高浓度下则呈现难闻的臭味。这一浓度依赖的气味反转是吲哚最常被讨论的感官特性。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|1111香水迷人，粪便熏人，居然都是因为它？_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

在高浓度下，吲哚与3-甲基吲哚（粪臭素）都具有典型的粪臭味；3-甲基吲哚因是动物肠道微生物发酵的产物而被称为粪臭素。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

在极低浓度下，吲哚被描述为具有茉莉花香；它广泛存在于茉莉等白色花朵中，是这些花香挥发成分之一。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|1111香水迷人，粪便熏人，居然都是因为它？_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

在香料工业使用的天然茉莉油中，吲哚约占2.5%。^{1111香水迷人，粪便熏人，居然都是因为它？_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在花朵中的生态功能之一是与“夜花设计”相关：夏夜开放的白色花朵释放吲哚等挥发物，用以吸引传粉者（如飞蛾）。^{1111香水迷人，粪便熏人，居然都是因为它？_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚也存在于人类粪便中，可在细菌作用下由色氨酸降解产生，因此被视为粪便臭味的主要成分之一。^{1111香水迷人，粪便熏人，居然都是因为它？_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在香水界被视为最奇怪却又诱人的成分之一：它天然存在于白色花朵中，也存在于人类粪便中，一些顶级现有香水配方中含有吲哚成分。^{1212混合臭味与芳香：吲哚之迷chemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚类物质被用于香水、烟草及食品行业，其工业来源主要是石油和煤化工。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

作为食用香精使用时，吲哚类物质被认为具有“自限性”，即用量稍大就会因气味难以接受而自然受限，因此安全性较高、通常无需专门控制用量。^{66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在香料工业中被直接用作香料原料，常用于茉莉、紫丁香、荷花、兰花等日用香精配方，在配方中的用量一般为千分之几量级。^{1414吲哚 120-72-9 - ChemicalBookchemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

在香料工业使用的天然茉莉油中，吲哚约占2.5%，是茉莉花香的关键组成成分之一。^{1111香水迷人，粪便熏人，居然都是因为它？_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

调香实践发现，若把茉莉萃取液中的吲哚除去，茉莉香气会变得极为平淡，这使吲哚被视为茉莉类白花香韵不可替代的骨架成分。^{1313是香还是臭？粪便中的这种物质竟会出现在香水中_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的嗅觉双重性——极低浓度下呈明快花香、较高浓度下呈粪臭——是它在香精配方中只能以极微量使用的根本原因，用量稍高即会由增香转为污浊。^{1111香水迷人，粪便熏人，居然都是因为它？_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|1313是香还是臭？粪便中的这种物质竟会出现在香水中_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

除茉莉外，柑橘、栀子、荷花、水仙、白兰等白花类花香中也含有微量吲哚，因此吲哚被广泛用于重建这类白花香型。^{1313是香还是臭？粪便中的这种物质竟会出现在香水中_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精，并常与甲基吲哚（粪臭素）共用，以拟配人造灵猫香。^{1414吲哚 120-72-9 - ChemicalBookchemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

在食用香精领域，吲哚是允许使用的食用香料，主要用于配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。^{1414吲哚 120-72-9 - ChemicalBookchemicalbook.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

20世纪30年代，让·帕图（Jean Patou）推出的“JOY（快乐）”香水以昂贵的茉莉与玫瑰精油为核心，据称生产一盎司香水至少需用10000朵茉莉花和28打玫瑰花，被视为吲哚参与构筑的高端花香香水的代表案例。^{1111香水迷人，粪便熏人，居然都是因为它？_科普中国网kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

工业上吲哚的一条重要来源是煤焦油：高温煤焦油中约含吲哚 0.10%–0.16%，通常从煤焦油及洗油馏分中提取。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

从洗油馏分提取吲哚的典型流程为：洗油馏分经碱洗、酸洗得到甲基萘馏分，在约 60 块理论板的高效精馏塔中切取 225–256 ℃ 馏分段，再与氢氧化钾在 170–240 ℃ 熔融反应 2–4 小时，生成吲哚钾。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚钾冷却打碎后用苯低温洗涤除油，再在 50–70 ℃ 水解得到粗吲哚油；粗品在约 20 块理论板的蒸馏塔中以 8–10∶1 回流比蒸馏，切取塔顶 170–256 ℃ 馏分，经冷却、结晶、离心过滤得精制吲哚。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

精制吲哚还需压榨使含油量降至 3% 以下，并用乙醇重结晶，可得纯度约 99% 的成品。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

合成路线之一是以邻氨基乙苯为原料：在氮气流中、硝酸铝（或三氧化二铝）存在下于 550 ℃ 脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚，再于 640 ℃ 脱氢得到吲哚。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

其他见诸记载的制备途径包括：邻硝基甲苯与草酸酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸，再制成 α-吲哚羧酸后与石灰共干馏；苯胺与乙炔在 600–650 ℃ 加热合成；以及由邻羧基苯基甘氨酸经 3-羟基-2-吲哚羧酸、吲哚酸路线合成。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

在吲哚及其同系物的合成方法中，费歇尔合成法被认为最具普遍性：酮或醛的芳香腙在酸性条件下发生类似联苯胺重排的反应而生成吲哚环。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

上述煤焦油提取与各条合成路线的工艺参数（塔板数、温度、回流比、收率等）主要来自百科类科普条目转述的化工手册数据，未见原始工艺文献或专利佐证，实际工业装置的具体参数可能与之有出入。^{1010图文详情——科普中国资源服务cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开|66图文详情cloud.kepuchina.cn前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚是肠道内细菌作用于蛋白质后产生的物质之一，在多数成年人的肠道中都会生成一定量；吸收后主要在体内被氧化为吲哚酚（indoxyl），再与硫酸结合形成硫酸吲哚酚随尿排出。^{1515An Experimental Study of the Toxic Properties of Indolcollections.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

早在 1898 年，Herter 就以动物实验系统研究过吲哚的毒性，记录到受试动物出现明显虚弱、活动减少等表现，并指出慢性吲哚中毒的直接死因尚不清楚、值得专门研究。^{1515An Experimental Study of the Toxic Properties of Indolcollections.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

美国国家科学院 1996 年发布的《航天器选定空气污染物最大允许浓度》第二卷中，为吲哚单列了条目（B6 Indole），说明吲哚被当作密闭舱室空气中需要设限的污染物之一来评估。^{1616The National Academies Pressnap.nationalacademies.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在中等浓度下具有强烈的粪臭味，这一嗅觉特征与其在肠道内作为蛋白质腐败产物生成的事实相符，也是其毒理学评估中常被提及的暴露线索。^{1616The National Academies Pressnap.nationalacademies.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚骨架（indole scaffold）由一个苯环与一个吡咯环并合而成，是自然界中最广泛分布的杂环骨架之一；以吲哚为母核的衍生物在生物碱、氨基酸、激素、色素和药物中大量出现。^{1717Indole - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开|1818Indole: A privileged scaffold in drug discoverydoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

色氨酸（tryptophan）是吲哚骨架最重要的天然衍生物之一，其侧链连接在吲哚的 3 位；色氨酸是人体必需氨基酸，也是 5-羟色胺（serotonin）和褪黑素（melatonin）等生物活性物质生物合成的前体。^{1717Indole - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开|1919Tryptophan metabolism: a link between the gut microbiota and braindoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

5-羟色胺（serotonin, 5-HT）的化学结构为 3-(2-氨基乙基)-1H-吲哚-5-醇，即吲哚环 5 位带羟基、3 位带氨乙基侧链；它由色氨酸经色氨酸羟化酶和芳香族氨基酸脱羧酶两步催化生成。^{1919Tryptophan metabolism: a link between the gut microbiota and braindoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|2020Serotonin - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

褪黑素（melatonin）的化学名为 N-乙酰-5-甲氧基色胺，同样以吲哚为母核，由 5-羟色胺经 N-乙酰化和 5-位 O-甲基化两步生成，主要由松果体在暗期分泌。^{1919Tryptophan metabolism: a link between the gut microbiota and braindoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|2121Melatonin - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

植物激素生长素（auxin）的主要成员吲哚-3-乙酸（indole-3-acetic acid, IAA）是色氨酸代谢产物，其吲哚环 3 位连有乙酸侧链，参与细胞伸长、向性运动和顶端优势等过程。^{2222Auxin biosynthesis and its role in plant developmentdoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|2323Indole-3-acetic acid - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚生物碱是一大类含吲哚或吲哚啉母核的天然生物碱，代表性成员包括长春花属的长春碱（vinblastine）与长春新碱（vincristine）、萝芙木属的利血平（reserpine）、马钱属的士的宁（strychnine）以及麦角类生物碱。^{2525Monoterpenoid indole alkaloids: biosynthesis and metabolic engineeringdoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|2626Indole alkaloids: chemistry and biologydoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

长春碱与长春新碱是从马达加斯加长春花（Catharanthus roseus）中分离的双吲哚生物碱，二者均被用于肿瘤化疗；长春新碱是治疗急性淋巴细胞白血病和霍奇金淋巴瘤的经典药物之一。^{2525Monoterpenoid indole alkaloids: biosynthesis and metabolic engineeringdoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|2727Vincristine - StatPearlsncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

利血平（reserpine）是源自萝芙木（Rauwolfia serpentina）的吲哚生物碱，通过抑制囊泡单胺转运体耗竭去甲肾上腺素、多巴胺和 5-羟色胺，曾广泛用于降压与抗精神病治疗，因抑郁等不良反应现已退居二线。^{2626Indole alkaloids: chemistry and biologydoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|2828Reserpine - StatPearlsncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

士的宁（strychnine）是马钱子（Strychnos nux-vomica）种子中的吲哚生物碱，作为甘氨酸受体拮抗剂引起中枢神经系统过度兴奋和强直性惊厥，属高毒物质。^{2626Indole alkaloids: chemistry and biologydoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|2929Strychnine - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

麦角生物碱（ergot alkaloids）如麦角酸（lysergic acid）衍生物，由麦角菌属（Claviceps）真菌产生，其结构含吲哚环；麦角酸二乙酰胺（LSD）即为其半合成衍生物，属管制精神活性物质。^{3030Ergot alkaloids: biosynthesis and pharmacologydoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|3131Lysergic acid diethylamide (LSD) - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚美辛（indomethacin）是一种含吲哚母核的非甾体抗炎药，通过抑制环氧合酶（COX）减少前列腺素合成，用于抗炎、镇痛和退热，也用于关闭早产儿动脉导管未闭。^{3232Indomethacin - StatPearlsncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开|3333Indomethacin - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚菁绿（indocyanine green, ICG）是一种含吲哚环的花菁类荧光染料，静脉注射后主要经肝细胞摄取并随胆汁排泄，临床上用于肝功能评估、眼底血管造影和术中近红外荧光导航。^{3434Indocyanine green - StatPearlsncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开|3535Indocyanine green - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

靛蓝（indigo）与靛玉红（indirubin）是双吲哚结构的天然色素；靛玉红是中药青黛的有效成分之一，对慢性粒细胞白血病有一定作用，并成为后续靶向激酶药物设计的先导结构。^{3636Indigo - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

许多吲哚衍生物是重要的药物分子或临床候选物，例如抗偏头痛的曲坦类药物（如舒马曲坦，sumatriptan）以吲哚为母核，选择性 5-HT1B/1D 受体激动剂；吲哚环也出现在抗抑郁药、抗精神病药和抗病毒药物的设计中。^{3737Sumatriptan - StatPearlsncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚骨架在药物化学中被称为“优势骨架”（privileged scaffold），因其能模拟肽链和单胺类神经递质的结构特征，可提供多样的取代位点与氢键供受体，被广泛用于构建化合物库。^{3838Privileged scaffolds in drug discoverydoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚环 3 位是亲电取代最活跃的位点，因此天然吲哚衍生物（如色氨酸、5-羟色胺、IAA）的侧链多连接在 3 位；这一取代模式也指导了吲哚类药物的合成设计。^{1717Indole - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开|1818Indole: A privileged scaffold in drug discoverydoi.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

顶空-固相微萃取-气相色谱法（HS-SPME-GC）可用于啤酒中吲哚的定量检测：以固相微萃取富集、气相色谱分离，采用外标法定量；报道的萃取条件为萃取时间35 min、萃取温度60 ℃、解吸时间7 min，方法重复性以相对标准偏差（RSD）表示，约为3.5%。^{3939基于HS-SPME-GC技术检测啤酒中的吲哚-中外酒业2023年23期-知网阅读read.cnki.net前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

在虾类中吲哚的检测上，1981年发表的一项协同研究将高效液相色谱（HPLC）法与荧光分光光度法同AOAC官方气相色谱法（GLC）进行比较：HPLC法取10 g虾样与甲醇匀浆、加入内标后过滤，在十八烷基硅烷反相柱上用60%甲醇-水分离，以荧光检测器（激发波长280 nm）定量。^{4040High pressure liquid chromatographic method for indole in shrimp: development of method and collaborative studypubmed.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的仪器分析通常以气相色谱或高效液相色谱为分离手段，并配以选择性检测器：气相色谱侧常与顶空或固相微萃取等前处理联用以提高灵敏度，液相色谱侧则常用荧光检测器，因为吲哚具有天然荧光。^{3939基于HS-SPME-GC技术检测啤酒中的吲哚-中外酒业2023年23期-知网阅读read.cnki.net前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4040High pressure liquid chromatographic method for indole in shrimp: development of method and collaborative studypubmed.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

在食品与水产领域，吲哚检测具有明确的卫生学意义：虾等水产品中吲哚含量被用作评价其新鲜度与腐败程度的化学指标之一，这也是虾中吲哚分析方法较早被标准化并开展协同研究的原因。^{4040High pressure liquid chromatographic method for indole in shrimp: development of method and collaborative studypubmed.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

对于痕量吲哚的检测，样品前处理往往是方法成败的关键：顶空-固相微萃取通过萃取时间、萃取温度与解吸时间等参数的优化，在不使用大量有机溶剂的情况下完成富集，从而把气相色谱的检出能力推进到适合食品基质的水平。^{3939基于HS-SPME-GC技术检测啤酒中的吲哚-中外酒业2023年23期-知网阅读read.cnki.net前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

不同基质中吲哚的检测方法并不统一：啤酒等发酵饮料多采用HS-SPME-GC结合外标法，而虾类等水产基质则发展出HPLC-荧光法与AOAC气相色谱法等并存方案，方法选择取决于基质干扰、灵敏度需求与实验室条件。^{3939基于HS-SPME-GC技术检测啤酒中的吲哚-中外酒业2023年23期-知网阅读read.cnki.net前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4040High pressure liquid chromatographic method for indole in shrimp: development of method and collaborative studypubmed.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的化学研究史通常从 1866 年算起：德国化学家阿道夫·冯·拜尔（Adolf von Baeyer）用靛蓝与锌粉干馏还原，首次得到吲哚粗产物，并因其来自靛蓝而命名为 Indol；此后拜尔于 1869 年与埃姆林·克诺贝尔（Emmerling Knöfel）合作，进一步确认了吲哚与靛蓝的结构关系。^{4141Indolebritannica.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4242Adolf von Baeyer and the synthesis of indigoacs.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的分子结构由阿道夫·冯·拜尔于 1869 年提出，后经费歇尔（Emil Fischer）等人修正；1883 年费歇尔确定了吲哚的苯并吡咯双环结构，并据此提出靛蓝的结构式，这一结构后来被合成所证实。^{4141Indolebritannica.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4343Fischer indole synthesisorganic-chemistry.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

1883 年，埃米尔·费歇尔（Emil Fischer）与奥托·黑斯（Otto Hess）合作，用苯肼与丙酮酸乙酯缩合，再经环化、脱羧，首次实现了吲哚的实验室合成，即著名的费歇尔吲哚合成法（Fischer indole synthesis）；该反应至今仍是构建吲哚骨架最常用的方法之一。^{4343Fischer indole synthesisorganic-chemistry.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4444Indole — PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的英文名 indole 由 indigo（靛蓝）与拉丁语 oleum（油）组合而成，直译即“靛蓝之油”，反映了它最初由靛蓝干馏得到、且呈油状的历史来源。^{4141Indolebritannica.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4545Indole: The Molecule That Smells Like Feces and Flowerschemistryworld.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在 19 世纪末至 20 世纪初的化学工业中主要作为靛蓝合成的中间体而受到重视；拜尔与巴迪施（BASF）公司合作开发的靛蓝工业合成路线，使吲哚成为大规模生产的染料中间体。^{4242Adolf von Baeyer and the synthesis of indigoacs.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4646Indigo — History and Industrial Synthesisbasf.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的粪臭气味在历史上早有记载：19 世纪化学家就注意到，从靛蓝或煤焦油中分离出的吲哚具有强烈的粪臭味，这一性质长期被当作吲哚的“标志性”特征，直到 20 世纪才被重新认识为高稀释下呈花香的“双重气味”现象。^{4545Indole: The Molecule That Smells Like Feces and Flowerschemistryworld.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4747The Secret of Indole: From Stench to Perfumeperfumerflavorist.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚是煤焦油和页岩油中的天然成分之一，也是蛋白质腐败的产物；历史上对吲哚的早期研究多来自煤焦油分馏与靛蓝降解两条路径，这两条路径共同构成了吲哚化学的工业与学术源头。^{4242Adolf von Baeyer and the synthesis of indigoacs.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4646Indigo — History and Industrial Synthesisbasf.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚骨架是众多天然产物与药物的核心结构，包括色氨酸、5-羟色胺（血清素）、褪黑素、吲哚美辛、长春碱等；这一“吲哚生物碱”家族在 20 世纪成为天然产物化学与药物化学的重要研究对象。^{4444Indole — PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4949Indole alkaloidsen.wikipedia.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚的费歇尔合成法在 20 世纪被广泛用于吲哚衍生物的制备，并衍生出多种改进路线；费歇尔吲哚合成至今仍是教科书中的经典人名反应之一。^{4343Fischer indole synthesisorganic-chemistry.org前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4444Indole — PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

在文化层面，吲哚因粪臭气味而长期与“粪便”“腐败”等意象关联，其名称在通俗化学读物中常被用作“闻起来臭、稀释后香”的典型例子；这一文化印象与它在香水中的实际角色形成鲜明反差。^{4545Indole: The Molecule That Smells Like Feces and Flowerschemistryworld.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开|4747The Secret of Indole: From Stench to Perfumeperfumerflavorist.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在低浓度下呈现花香、类似橙花或茉莉的香气，而在高浓度或粗制品中则呈现强烈的粪臭气味；这一“浓度依赖的气味双重性”是吲哚最常被讨论的化学现象之一，但其分子层面的受体机制至今没有完全统一的解释。^{1717Indole - PubChem Compound Summarypubchem.ncbi.nlm.nih.gov前往参考资料 ↓在新标签页中打开|5151The smell of indole: from feces to flowerschemistryworld.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开}

吲哚在环境中的来源与归趋（如作为工业排放物、烟草烟雾成分及微生物代谢产物）已有较多研究，但其在大气与水体中的降解路径及生态毒理效应仍存在数据缺口，不同模型对吲哚环境半衰期的估算差异较大。^{6060Environmental fate and ecotoxicity of indolesetac.onlinelibrary.wiley.com前往参考资料 ↓在新标签页中打开}